โรงเรียนวัดราชโอรส เดิมเป็นโรงเรียนประชาบาล ตั้งอยู่ในเขตวัดราชโอรสาราม ด้านหน้าติดกับคลองสนามไชย ชื่อโรงเรียนประสิทธิ์วิทยาคม ต่อมาได้โอนเป็นโรงเรียนรัฐบาลขึ้นกับกระทรวงธรรมการ โดยรองอำมาตย์เอกหลวงพิรุณพิทยาพรรณ เจ้าหน้าที่กระทรวงธรรมการกับพระธรรมุเทศาจารย์ เจ้าอาวาส ได้พิจารณาร่วมกันว่ายังไม่มีโรงเรียนมัธยมในละแวกนี้ จึงเสนอให้โอนโรงเรียนประสิทธิ์วิทยาคมไปขึ้นกับกระทรวงธรรมการ มีชื่อว่า โรงเรียนวัดราชโอรส ในวันที่ 19 มีนาคม 2457 เปิดสอนในวันที่ 17 พฤษภาคม 2458 โดยมี ขุนจงจิตต์ฝึก (ราชบุรุษโชติ ไวยกฎ) ดำรงตำแหน่งครูใหญ่และคนแรก ระยะแรกโรงเรียนนี้เป็นโรงเรียนสหศึกษา เปิดสอนเพียง 2 ชั้น คือ ประถมปีที่ 1 และประถมปีที่ 2 ในช่วงเวลา 13 ปี ที่ขุนจงจิตต์ฝึกเป็นครูใหญ่ ได้ขยายการศึกษาอย่างเต็มที่ คือมีชั้นเรียนตั้งแต่ประถมศึกษาปีที่ 1, 2 และ 3 ถึงมัธยมศึกษาปีที่ 6

  • พ.ศ. 2474 ได้ยุบเลิกชั้นเรียนประถมเหลือแต่มัธยมศึกษา
  • พ.ศ. 2485 ได้ย้ายนักเรียนหญิงชั้นมัธยมศึกษาตอนต้นไปอยู่ โรงเรียนสตรีวัดอัปสรสวรรค์ และเปลี่ยนระบบการสอนเป็นโรงเรียนชายล้วน
  • พ.ศ. 2527 ทางโรงเรียนเปิดรับนักเรียนหญิงในระดับ ม.ปลาย อีกครั้งหนึ่งหลังจากที่ได้เป็นโรงเรียนชายล้วนมาถึง 42 ปี
  • พ.ศ. 2532 โรงเรียนได้เปิดสอนแบบสหศึกษา โดยเริ่มรับในระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1
  • พ.ศ. 2546 ศูนย์พัฒนาคุณภาพการเรียนการสอนวิชาภาษาญี่ปุ่น กรมสามัญศึกษา
  • พ.ศ. 2547 ศูนย์พัฒนาวิชาการภาษาจีน สำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน
  • พ.ศ. 2552 โรงเรียนได้เปิดสอนการเรียนการสอนส่งเสริมความเป็นเลิศด้านคณิตศาสตร์-วิทยาศาสตร์ (Gifted)
  • พ.ศ. 2553 โรงเรียนเปลี่ยนหลักสูตรจัดการเรียนการสอน เป็นการจัดการตามแบบโรงเรียนมาตรฐานสากล (World – Class Standard School)
  • พ.ศ. 2555 โรงเรียนได้จัดหลักสูตรการเขียนวิจัยเบื้องต้น (IS) สำหรับนักเรียนชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย และส่งเสริมหลักสูตรจิตอาสาเพื่อสาธารณประโยชน์ให้กับนักเรียนผ่านกระบวนการเรียนรู้ด้วยการปฏิบัติและลงพื้นที่จริง
  • พ.ศ. 2556 โรงเรียนได้ดำเนินการเปลี่ยนการจัดการระบบบริหารโรงเรียนตามมาตรฐาน Thailand Quality Award(TQA)[1][ต้องการแหล่งอ้างอิงดีกว่านี้]
  • พ.ศ. 2560 โรงเรียนได้เปิดหลักสูตรห้องเรียนพิเศษทางภาษาจีน หรือ CIC สำหรับนักเรียนมัธยมต้น

ประวัติสิ่งปลูกสร้างต่างๆ ในโรงเรียนวัดราชโอรส

  • พ.ศ. 2472 กระทรวงศึกษาธิการได้อนุมัติเงินงบประมาณให้สร้างอาคารเรียนเรือนไม้ 2 ชั้นซึ่งเป็นบริเวณ อาคารธรรมุเทศาจารย์ ในปัจจุบัน
  • พ.ศ. 2514 ได้สร้างอาคารตึก 4 ชั้น 18 ห้องเรียน อาคารหลังนี้ชื่อว่าอาคาร “เทพญาณมุนี” ซึ่งขณะนั้นตั้งตามชื่อ ท่านเจ้าคุณพระเทพญาณมุนี ผู้อุปการะโรงเรียน อาคารหลังนี้มีพิธีเปิดใช้งานในวันที่ 18 ธันวาคม 2515
  • พ.ศ. 2519 ต่อมาเจ้าคุณพระเทพญาณมุนี ได้พัฒนาบำรุงวัด บำรุงโรงเรียนไปพร้อมกัน ได้ช่วยเหลือโรงเรียนทำให้ได้งบประมาณสร้างอาคารเรียนใหม่เป็นอาคารตึก 5 ชั้น ทางโรงเรียนจึงตั้งชื่ออาคารหลังนี้ว่าอาคาร “ราชโมลี” ซึ่งเป็นชื่อของเจ้าอาวาสท่านได้ทำนุบำรุงโรงเรียนและวัด
  • พ.ศ. 2526 ทางโรงเรียนได้รับงบประมาณจากกรมสามัญศึกษาให้สร้างอาคารเรียน 4 ชั้น 30 ห้องเรียน จึงก่อสร้างอาคารหลังนี้ในปีที่ดินแปลงใหม่ แล้วเสร็จ ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2527 และใช่ชื่อว่า อาคาร “ปัทมานุช” ตามนามสกุลผู้ขายและบริจาคที่ดิน และได้ทำพิธีเปิดอาคารหลังใหม่ในงานฉลองครบรอบ 70 ปี เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2528 โดย ฯพณฯ ปลัดกระทรวงศึกษาธิการ นายสมาน แสงมะลิ เป็นประธานพิธี
  • พ.ศ. 2533 โรงเรียนได้รับอนุมัติให้ก่อสร้างอาคารหอประชุมธรรมกิตติวงศ์ และเสร็จในปีการศึกษา 2534
  • พ.ศ. 2536 – พ.ศ. 2539 โรงเรียนวัดราชโอรสขยายพื้นที่เดิม 21 ไร่เศษ มีพื้นที่เป็น 2 บริเวณ เชื่อมต่อกันด้วยสะพานลอย โดยความอนุเคราะห์ของสมาคมศิษย์เก่าโรงเรียนวัดราชโอรส
  • บริเวณที่ 1 เนื้อที่ 13 ไร่ ประกอบด้วยอาคารเรียนถาวร 4 หลัง อาคารโรงฝึกงาน อาคารหอประชุมและโรงอาหารซึ่งอยู่ใต้อาคารปัทมานุช สนามหญ้า สระน้ำ พระพุทธรูปในปราสาทกลางน้ำ สนามวอลเล่ย์ สนามบาสเกตบอล ที่นั่งพักผ่อนหย่อนใจ
  • บริเวณที่ 2 เนื้อที่ 9 ไร่เศษ ประกอบด้วย สระน้ำ และอาคารประกอบ โดยศิษย์เก่ารุ่น 12 โดยการนำของนายวิวัฒน์ ฑีฆะคีรีกุล ร่วมกันสร้าง นอกจากนั้นยังมีสนามฟุตบอล สนามบาสเกตบอล สนามวอลเล่ย์บอล สนามเทนนิส บ้านพักภารโรง
  • พ.ศ. 2542 โรงเรียนได้รับงบประมาณก่อสร้างอาคารเรียนถาวร 4 ชั้น 16 ห้องเรียน ทดแทนอาคารไม้ที่ชำรุดทรุดโทรม ได้ชื่อว่า อาคารธรรมุเทศาจารย์
  • พ.ศ. 2549 มีการปรับปรุงหอประชุมโรงเรียนวัดราชโอรส (หอประชุมธรรมกิตติวงศ์ ) ปรับปรุงโรงอาหารชั้น 1 อาคารปัทมานุช ตลอดจนห้องกิจกรรมพัฒนาผู้เรียน
  • พ.ศ. 2552 จัดสร้างอาคารกระจ่างศิลป์
  • พ.ศ. 2554 สร้างหลังคากันแดด หรือ โดมหลังคาเขียว หน้าอาคารเทพญาณมุนี
  • พ.ศ. 2557 ทุบอาคารกระจ่างศิลป์และจัดสร้าง อาคารเฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว (มหาเจษฎาบดินทร์ราชเจ้า) จัดสร้างเนื่องในโอกาสครบรอบ 100 ปี โรงเรียนวัดราชโอรส
  • พ.ศ. 2565 เปิดใช้อาคารมหาโพธิวงศาจารย์ มี 5 ชั้น 20 ห้องเรียน

บริเวณโรงเรียน

  • โรงอาหารอยู่ใต้อาคารปัทมานุชหลังพระพุทธรูปประจำโรงเรียน
  • ลานมะขามเทศไว้พักผ่อนหย่อนใจซึ่งอยู่ทางด้านล่างของหอประชุมธรรมกิตติวงศ์
  • หอประชุมราชโมลีอยู่ชั้น 1 เป็นห้องประชุมขนาดเล็กทางด้านเข้าหอประชุมมีประวัติทำเนียบผู้บริหาร โรงเรียน ตลอดจน วิสัยทัศน์ พันธกิจ ต่างๆ
  • ห้องพิพิธภัณฑ์ มหาเจษฎาบดินทร์
  • หอประชุมธรรมกิตติวงศ์ ประกอบด้วย หอประชุมขนาดใหญ่ ห้องสมุด ห้องแนะแนว ตลอดจนห้องกิจกรรมพัฒนาผู้เรียน และ ห้องลูกเสือ – เนตรนารี
  • ห้องประชุมพิกุล ห้องประชุมขนาดเล็ก
  • สระว่ายน้ำโรงเรียนวัดราชโอรส และสนามกีฬา-สนามแฮนด์บอล